刚从监狱中释放的查理.兰斯（蒂芬·多尔夫 Stephen Dorff），寻求为他在监狱的导师“小佛爷”威廉（威廉·达福 Willem Dafoe）复仇。一路上，他邂逅了混迹街头游刃有余，但又不失优雅、迷人心魄的美女佛伦丝.简（米歇尔·莫娜汉 Michelle Monaghan）。二人一起踏上了一条凶险异常、前途未卜的旅程...

本片改编自真实事件。1933年，江洋大盗约翰•迪林格（约翰尼•德普 Johnny Depp 饰）与同伙约翰•汉密尔顿（杰森•克拉克 Jason Clark 饰）持械劫狱，从印第安纳州监狱中成功救出抢劫团伙成员，包括“漂亮男孩”弗洛伊德（查宁•塔图 Channing Tatum 饰），“娃娃脸”尼尔森（斯蒂芬•格拉汉姆 Stephen Granham 饰）等，并藏身腐败警察马丁（约翰•迈克•鲍格 John Michael Bolger 饰）的农宅。马丁说服迪林格藏身芝加哥，寻求黑帮保护。在一系列银行抢劫活动