19世纪中叶，帝国主义轰开了古老中国的大门，一纸《南京条约》签订，上海正式开埠，从此各种各样的传奇与悲喜人生在这片土地上交替上演。将近一百年后，世界局势动荡不安，各方势力汇集于魔都，继续谱写着属于这座城市的传奇。镜头前，陈丹青、杨小佛（杨杏佛之子）、杜美如（杜月笙之女）、张心漪（曾国藩之曾外孙女）、韦然（上官云珠之子）、费明仪（费穆之女）、韦伟、侯孝贤、韩寒等18位与新旧上海有着千丝万缕联系的受访者，讲述了关于城市以及人生的点点滴滴。

少年棒球队国手出身的布店老板阿隆（侯孝贤饰），他和阿贞是青梅竹马。阿贞（蔡琴饰）是某企业的高级助理员工，她总是期想着能够尽快结婚移民美国，改变目前的生活处境，向往着美好未来。阿隆乐于帮助别人，像开出租

不疯狂，怎叫青春？居然（董子健 饰）在高考前拍毕业照时，当着全校师生的面，大声地用泰戈尔的诗句向暗恋了三年的黄晶晶（安悦溪 饰）表白，收获了甜蜜的初恋。但很快初恋的甜蜜就被闻讯赶来的母亲（咏梅 饰）破坏了，黄晶晶在居然母亲的刺激下傲然离去，居然伤心的想爬墙挽回初恋，却摔伤了尾骨。失恋加受伤的他高考失利，看着黄晶晶前往复旦的身影，决定复读追逐爱情。开始了一段疯狂的高三历程。

她生于辽宁，长于澳门，受教于香港，在中西文化的夹缝中成长与求索。取得香港大学英文及比较文学专业硕士学位后，她远赴伦敦进修。在那裡，她找到了电影，从此再没停下脚步。师承胡金铨，处女作开辟香港电影新浪潮；

　　林佳莉（张艾嘉 饰）成长于台湾南部传统小镇的医师家庭。她和哥哥林佳森（高鸣鸿 饰）二人自幼接受精英教育，从名校大学毕业。然而，佳莉不愿跟哥哥一样，被迫放弃恋人谭蔚青（胡因梦 饰），而接受父亲之命所